【2026年4月10日(金) 月例会レポート】登壇講師:(株)パワーエンジェルズ 代表 山本敏行氏(Chatwork創業者)

今回の月例会では、株式会社パワーエンジェルズ 代表 山本敏行氏(Chatwork創業者)を講師にお迎えし、「Chatwork創業者が語る、起業から上場、そしてその後のリアル」についてご講演いただきました。

講師紹介

山本氏は高校時代、インターネット黎明期にニフティを活用し月20万円を稼ぐなど、早くからビジネス感覚を発揮。
大学時代にはロサンゼルスへ渡り、個人事業主として月100万円を稼ぐなど、常に「人と違う選択」をしてきたキャリアを歩まれました。

帰国後は家業を継ぐ中で、業務効率化の必要性に直面。
「人を雇えないなら、効率を上げるしかない」という環境から、後のChatworkにつながる発想が生まれます。


1. Chatwork 誕生と挑戦

2008年、業務効率化支援企業としてスタートし、Google Workspaceの国内初代理店なども展開。
その後、自社サービスとしてアクセス解析ツールを開発するも、Googleアナリティクスとの競争に敗れ撤退しました。

その経験を経て、弟さんの提案をきっかけにChatworkを開発し、
当初は懐疑的だったものの、社内利用からスタートし、徐々にサービスとして成長していきます。

シリコンバレーでの挑戦や海外移住、投資家との出会いなどを経て、
2016年にはVCから18億円の資金調達を実現されました。

しかしその裏では、SlackやMicrosoft Teamsの登場により競争環境は激化。
最終的にはアメリカ市場からの撤退という大きな意思決定も経験されています。


2. 経営者としての決断と転機

2018年にはCEOを弟へ譲り、自身は経営の第一線から退くという決断。
保有株の譲渡や私生活での変化も重なり、文字通り「ゼロからの再スタート」となりました。

2019年にはChatworkが東証マザーズに上場しました。
その後は無職の状態から、新たな挑戦を模索する日々が続きます。


3. 現在の取り組み:エンジェル投資と日本の未来

現在は「パワーエンジェルズ」を立ち上げ、
若手起業家への投資・育成に注力。

特にU25世代への投資を重視し、
「資金と支援の両方を提供できる投資家」の育成にも取り組まれています。

  • エンジェル投資家の教育(無料)
  • ファンド設立(ルール改正にも関与)
  • 学生起業家の支援(シリコンバレーとの接続など)

といった活動を通じて、日本のスタートアップエコシステムの強化を目指されています。


印象的だったメッセージ

講演・パネルディスカッションを通じて、特に印象的だったポイントは以下の通りです。

  • 「社員・顧客・株主の順番は変えない」
  • 「自分に嘘をつかない意思決定をする」
  • 「捨てることができるのが自分の強み」
  • 「お金がなくても、経験と人脈があれば再スタートできる」
  • 「日本を良くするという軸で考え続ける」

また、
「知識は出せば入ってくる(スポンジのように)」
という考え方は、多くの参加者にとって学びの大きいポイントとなりました。

まとめ

起業・成長・撤退・上場・再挑戦と、
すべてを経験されてきた山本氏のリアルなストーリーは、参加者にとって非常に示唆に富む内容でした。

特に、「何を得るか」だけでなく
「何を捨てるか」「どの軸で意思決定するか」という視点は、
経営者としての本質を考えさせられる機会となりました。

SIBでは、こうしたリアルな経営の知見に触れながら、
挑戦する経営者同士が自然と学び合える環境を大切にしています。

そしてもう一つの魅力は、“越境性”。
静岡にいながら、全国のIBネットワークとつながり、
多様なバックグラウンドを持つ経営者と出会えることは、他にはない価値です。

経営に正解はありません。
だからこそ、考え続けられる環境と、刺激し合える仲間がいるかどうかが重要だと思います。

もし今、
「もう一段上の視座に行きたい」
「本気で挑戦する仲間と出会いたい」
そう感じている方がいれば、SIBはきっとそのきっかけになるはずです。

SIB創立メンバーの飯田さんがマレーシアに移住

飯田さんがマレーシアに一家で移住し、さらなる高みを目指すそうです。
頑張ってください。メンバー一同応援しています!

次回予告:5月8日(金)SIB月例会 in デロイトトーマツ(静岡市葵タワー17F )

株式会社Grand Central 代表取締役CEO 北口拓実 氏をお迎えします。

創業からわずか数年で急成長を遂げ、国内最大級のセールスコンサルティングファームへと拡大したGrand Central。

本講演では、
・キーエンスでのトップセールス経験
・創業から急拡大に至るまでの軌跡
・組織300名規模へのスケールの裏側
など、実体験をもとにお話しいただきます。

一緒に、裸の経営に向き合いませんか?

もしあなたが、

・経営にどこかモヤモヤを感じている
・ひとりで意思決定し続けることに、少し疲れてきた
・経営者として、人として、もう一段成長したい

そんな想いを持っているなら、SIBのフォーラムはきっと意味のある場所になります。

経営は孤独なもの。
でも、本音で向き合える仲間がいれば、乗り越えられる壁があります。
静岡イノベーションベースで、
あなたの「これから」を一緒に考えてみませんか?

※事務局担当の新メンバーが仲間入りしました♪ 今後ともよろしくお願いいたします。